Фильм "Эта дурацкая любовь" рассказывает о Коле Уивере, чья жизнь рушится после измены жены и её решения развестись. Потеряв привычную стабильность, Кол проводит вечера в баре, где встречает Джейкоба Палмера — обаятельного мастера флирта. Этот ловелас берется за превращение Кола в современного Казанову. В процессе обучения Кол открывает для себя мир новых возможностей: он осваивает искусство соблазнения, погружается в атмосферу городского шика и, наконец, начинает переосмысливать свои взгляды на отношения и жизнь. Однако, несмотря на все изменения, сердечные дела остаются непростыми, и Кол должен решить, что для него действительно важно, выстраивая новые отношения и стремясь вернуть гармонию в свою жизнь.